انتراکینون

آنتراکینون. آنتراکینون ( به انگلیسی: Anthraquinone ) یک ترکیب شیمیایی با فرمول شیمیایی C۱۴H۸O۲ است. این ماده به صورت جامد بلورین ناپایدار با دمای ذوب ۲۸۵ درجه سانتی گراد است. از کاهش این ماده ترکیبات دیانتریل، آنترون و آنتراسن حاصل می شود. آنتراکینون به عنوان ماده اولیه در تولید طیف گسترده ای از رنگدانه ها کاربرد دارد. [ ۱]
در حال حاضر چندین روش صنعتی برای تولید ۱۰٬۹ - آنتراکینون وجود دارد:
• اکسایش آنتراسن، واکنشی که در حلقه مرکزی رخ می دهد. کروم ( VI ) اکسیدکننده متداول در این واکنش است.
• واکنش فریدل–کرافتس بنزن و فتالیک انیدرید در حضور AlCl۳ که منجر به تولید O - بنزوئیل بنزوئیک اسید که پس از آن تحت واکنش حلقه زایی قرار گرفته و تشکیل آنتراکینون می دهد. این واکنش برای تولید آنتراکینون های استخلافی مفید است.
• واکنش دیلز–آلدر نفتوکینون با بوتادی ان و به دنبال آن هیدروژن زدایی اکسایشی
• دیمریزاسیون استایرن طی یک فرایند کاتالیزشده با اسید و به دست آوردن ۳٬۱ - دی فنیل بوتن، که در ادامه می تواند به آنتراکینون تبدیل شود. [ ۲] این فرایند توسط BASF ابداع شد.
این ماده همچنین از طریق واکنش ریکرت–آلدر، که یک واکنش رترو - دیلز–آلدر است، بوجود می آید.
• بنزوکینون
• نفتوکینون
• پاریتین