استری شدن اشتگلیش یا استریفیکاسیون اشتگلیش ( به انگلیسی: Steglich esterification ) گونه ای از واکنش استری شدن با دی سیکلوهگزیل کربودی ایمید به عنوان یک واکنشگر جفت کننده و ۴ - دی متیل آمینوپیریدین به عنوان یک کاتالیزور است. این واکنش اولین بار توسط ولفگانگ اشتگلیش در سال ۱۹۷۸ توصیف شد. [ ۱] این واکنش اقتباسی از یک روش قدیمی برای تشکیل آمیدها با استفاده از DCC ( دی سیکلوهگزیل کربودی ایمید ) و ۱ - هیدروکسی بنزوتریازول ( HOBT ) است. [ ۲] [ ۳]
این واکنش به طور کلی در دمای اتاق انجام می شود و حلال مناسب آن دی کلرومتان است. از آنجا که واکنشی خفیف است، می توان استرهایی را بدست آورد که از طریق روش های دیگر غیرقابل دسترسی هستند، به عنوان مثال استرهای حساس ۴٬۲ - دی هیدروکسی بنزوئیک اسید.
سازوکار این واکنش به شرح زیر است:
با آمین ها، واکنش بدون مشکل به آمیدهای مربوطه منتج می شود، زیرا آمین ها هسته دوست تر هستند. اگر استری شدن کند باشد، یک واکنش جانبی رخ می دهد، که بازده نهایی را کاهش می دهد یا تصفیه محصول را با پیچیدگی مواجه می کند. این واکنش جانبی یک بازآرایی ۳٬۱ از واسطه O - آسیل به یک N - آسیل اوره است که قادر به واکنش بیشتر با الکل نیست. DMAP این واکنش جانبی را سرکوب می کند و به عنوان واکنش دهنده انتقال آسیل به روش زیر عمل می کند:
این نوشته برگرفته از سایت ویکی پدیا می باشد، اگر نادرست یا توهین آمیز است، لطفا گزارش دهید: گزارش تخلفاین واکنش به طور کلی در دمای اتاق انجام می شود و حلال مناسب آن دی کلرومتان است. از آنجا که واکنشی خفیف است، می توان استرهایی را بدست آورد که از طریق روش های دیگر غیرقابل دسترسی هستند، به عنوان مثال استرهای حساس ۴٬۲ - دی هیدروکسی بنزوئیک اسید.
سازوکار این واکنش به شرح زیر است:
با آمین ها، واکنش بدون مشکل به آمیدهای مربوطه منتج می شود، زیرا آمین ها هسته دوست تر هستند. اگر استری شدن کند باشد، یک واکنش جانبی رخ می دهد، که بازده نهایی را کاهش می دهد یا تصفیه محصول را با پیچیدگی مواجه می کند. این واکنش جانبی یک بازآرایی ۳٬۱ از واسطه O - آسیل به یک N - آسیل اوره است که قادر به واکنش بیشتر با الکل نیست. DMAP این واکنش جانبی را سرکوب می کند و به عنوان واکنش دهنده انتقال آسیل به روش زیر عمل می کند:
wiki: استری شدن اشتگلیش