ازولن

آزولن. آزولن ( به انگلیسی: Azulene ) یک ترکیب آلی و ایزومری از نفتالین است. نفتالین ماده ای بی رنگ است، در حالی که آزولن به رنگ آبی تیره می باشد. دو ترپنوئید، وتیوازولن ( ۸٬۴ - دی متیل - ۲ - ایزوپروپیل آزولن ) و گائیازولن ( ۴٬۱ - دی متیل - ۷ - ایزوپروپیل آزولن ) که دارای اسکلت آزولنی هستند در طبیعت به عنوان رنگدانه در قارچ، روغن چوب گایاک و برخی از بی مهرگان دریایی یافت می شوند.
مسیرهای سنتزی تولید آزولن به دلیل ساختار غیرمعمول این ماده، از مدت ها پیش مورد توجه بوده است. [ ۳] در سال ۱۹۳۹ اولین روش توسط St. Pfau و Plattner[ ۴] ابداع شده که در آن مسیر سنتز از ایندان و اتیل دی آزواستات شروع می شد.
یکی از روش های کارآمد در سنتز یکجا از مسیر حلقه جوشی ( آنولاسیون ) سیکلوپنتادین با سینتون های C5 حاصل می شود. [ ۵] روش جایگزین سیکلوهپتاتری ان مدت زیادی است که شناخته شده است، در شکل زیر یکی از روش های سنتز آزولن نشان داده شده است. [ ۶] [ ۷]
روش:
• حلقه زایی ۲+۲ سیکلوهپتاتری ان با دی کلروکتن
• واکنش جای گیری دی آزومتان
• واکنش هیدروهالوژن زدایی با DMF
• کاهش لوچه به الکل با استفاده از سدیم بوروهیدرید
• واکنش حذفی با واکنشگر بورگس
• اکسایش با p - کلرانیل
• هالوژن زدایی با پلی متیل هیدروسیلوکسان، پالادیم ( II ) استات، پتاسیم فسفات و لیگاند DPDB