اثر مزومری

اثر مزومری ( به انگلیسی: Mesomeric effect ) در شیمی خاصیت استخلاف ها یا گروه های عاملی در یک ترکیب شیمیایی است. این اثر به شکل قطبیت تولید شده در مولکول توسط برهمکنش دو پیوند پای یا بین یک پیوند پای و جفت الکترون غیرپیوندی موجود در یک اتم مجاور تعریف می شود.
این اثر به روشی کیفی استفاده می شود و خواص الکترون کشندگی یا دهندگی استخلاف ها را بر اساس ساختارهای رزونانسی مربوطه توصیف می کند و با نماد M نشان داده می شود. اثر مزومری زمانی که استخلاف یک گروه الکترون کشنده باشد، مزومری منفی ( M - ) است و زمانی که استخلاف یک گروه الکترون دهنده باشد، مزومری مثبت ( M+ ) است.
ترتیب اثر مزومری مثبت:
–O− > –NH۲ > –OR > –NHCOR > –OCOR > –Ph > –CH۳ > –I > –Br > –Cl > –F
ترتیب اثر مزومری منفی:
–NO۲ > –CN > –SO۳H > –CHO > –COR > –COOCOR > –COOR > –COOH > –CONH۲ > –COO−
جریان خالص الکترون از استخلاف یا به استخلاف توسط اثر القایی نیز تعیین می شود. اثر مزومری ناشی از همپوشانی اوربیتال های p ( رزونانس ) مطلقاً تأثیری بر این اثر القایی ندارد، زیرا اثر القایی صرفاً به الکترونگاتیوی اتم ها و توپولوژی آن ها در مولکول ( نحوه اتصال اتم ها به هم ) مربوط می شود.
مفاهیم اثر مزومری، مزومریسم و مزومر توسط اینگولد در سال ۱۹۳۸ به عنوان جایگزینی برای مفهوم مترادف رزونانس پاولینگ معرفی شد. [ ۱] «مزومریسم» در این زمینه اغلب در متون علمی آلمانی و فرانسوی دیده می شود، اما در متون انگلیسی اصطلاح «رزونانس» غالب است.