پیرازولون

پیرازولون ترکیب هتروسیکلی ۵ عضوی است که حاوی دو اتم نیتروژن مجاور است. می توان آن را به عنوان یک مشتق از پیرازول در نظر گرفت که دارای یک گروه کربونیل اضافی ( C=O ) است. ترکیبات حاوی این گروه عاملی از نظر تجاری در مسکن ها و رنگ ها مفید هستند. [ ۱]
پیرازولون می تواند به شکل دو ایزومر وجود داشته باشد: ۳ - پیرازولون و ۴ - پیرازولون.
این ایزومرها می توانند از طریق توتومری لاکتام–لاکتیم و ایمین–انامین به یکدیگر تبدیل شوند. این تبدیل اغلب فتوکرومیسم را نشان می دهد. برای مشتقات پیرازولون، ایزومر ۳ - پیرازولون را می توان با استخلاف های N - آلکیل یا N - آریل تثبیت کرد.
اولین سنتز پیرازولون ها در سال ۱۸۸۳ توسط لودویگ نور از طریق واکنش تراکم بین اتیل استواستات و فنیل هیدرازین گزارش شد. [ ۲]
بسیاری از پیرازولون ها با عامل دار کردن پیرازولون های از پیش ساخته شده تولید می شوند.
پیرازولون ها یکی از قدیمی ترین داروهای سنتزیی هستند که با معرفی آنتی پیرین ( فنازون ) در دهه ۱۸۸۰ شروع شد. [ ۳] [ ۴] این ترکیبات به طور کلی به عنوان ضد درد عمل می کنند و شامل دیپیرون ( متامیزول ) ، آمینوفنازون، آمپیرون، فامپروفازون، مورازون، نیفنازون، پیپریلون و پروپیفنازون هستند. از این میان دیپیرون شاید بیشترین استفاده را داشته باشد. [ ۵]
ساختار پایه پیرازولون نیز در تعدادی از داروهای جدیدتر با اثرات دیگر استفاده شده است. [ ۵] اداراوون برای پیشگیری و/یا درمان آسیب دیواره شریان مفید است. [ ۶] اداراوون برای رفع تعداد پایین پلاکت خون استفاده می شود.
گروه های پیرازولون در چندین رنگ مهم وجود دارند. آن ها معمولاً در ترکیب با گروه های آزو برای ایجاد یک زیر خانواده از رنگ های آزو استفاده می شوند. گاهی اوقات به عنوان آزوپیرازولون ها ( تارترازین، نارنجی B، موردانت قرمز ۱۹، زرد 2G ) نامیده می شود. اسید زرد ۱۷، اسید زرد ۲۳ ( تارترازین ) ، پیگمنت زرد ۱۳ و پیگمنت قرمز ۳۸ سالانه در مقیاس چند تنی تولید می شوند. [ ۷]
پیرازولون ها به عنوان لیگاند مورد مطالعه قرار گرفته اند. [ ۸]